第6章 杂环胺类、氯丙醇和丙烯酰胺对食品的污染.ppt

　　第6章 杂环胺类、氯丙醇和丙烯酰胺对食品的污染

　　xx农业大学食品科学与工程学院

　　§6-1 杂环胺类化合物

　　Contamination of heterocyclic amines in food

　　第六章 杂环胺、氯丙醇和丙烯酰胺

　　杂环烃类

　　更复杂杂环 卟吩、叶绿素、血红素、B12、Vpp

　　第六章 杂环胺、氯丙醇和丙烯酰胺

　　(Gp:) 蝶啶

　　第六章 杂环胺、氯丙醇和丙烯酰胺

　　三聚氰胺及其衍生物

　　第六章 杂环胺、氯丙醇和丙烯酰胺

　　更复杂杂环物质

　　第六章 杂环胺、氯丙醇和丙烯酰胺

　　杂环胺 Heterocyclic amines

　　是从食品烧焦的部分发现的具有致突变性的成分，是带杂环的伯胺。 烤鱼、烤肉类多见 在自然界1OOO多种致癌物中，杂环胺和多环芳烃类就占1/8以上。

　　第六章 杂环胺、氯丙醇和丙烯酰胺

　　一、结构、种类

　　结构为带杂环的胺类 以化学结构划分为二大类 1.氨基咪唑氮杂芳烃 AIAs 咪唑并喹啉类IQ 咪唑并喹恶啉类IQx 咪唑并吡啶类 2. 氨基咔啉 amino-carbolines 吡啶并咪唑 吡啶并吲哚类:如:Trp-P-1

　　第六章 杂环胺、氯丙醇和丙烯酰胺

　　第六章 杂环胺、氯丙醇和丙烯酰胺

　　二、杂环胺的生成

　　1976年，发现在动物(鱼、畜肉)肌肉中丰富 1. 前体物 氨基酸 肌酸酐 葡萄糖、果糖等单糖

　　第六章 杂环胺、氯丙醇和丙烯酰胺

　　2. 影响生成的因素

　　烹调方式、食物成份 关键因素：烹调温度和时间 温度>200 ℃ 时间 最初 5 min 达最高 灼热的金属表面(味精);缺水干炒;明火 微波炉产生少

　　第六章 杂环胺、氯丙醇和丙烯酰胺

　　一些烹调食品中杂环胺的含量(ng/g)

　　食品种类 烹调方法 PhIP MeIQx DiMeI Qx 牛排 烤或煎 39 5.9 1.8 鱼 烤或烧烤 69 1.7 5.4 鱼 煎 35 5.2 0.1 猪肉 烤或烧烤 6.6 0.63 0.16 猪肉 煎 4.4 1.3 0.59

　　第六章 杂环胺、氯丙醇和丙烯酰胺

　　三、杂环胺毒性

　　1、急性、亚急性毒性 心肌毒性 2. 致突变性：间接致突变物：N-羟基化合物 3. 致癌性： 主要靶器官肝脏，也诱发其它多种部位的肿瘤 尿中杂环胺及其代谢物的排出量可作为 直接暴露标志

　　不同杂环胺的致癌性 杂环胺 动物 剂量(占饲料的%) 靶器官 IQ 小鼠 0.03 肝脏,前胃,肺 大鼠 0.03 肝脏,乳腺, 猴 10mg/kg体重 肝脏转移到肺 MeIQ 小鼠 0.04 肝脏,前胃 PhIP 大.鼠 0.04 结肠,乳腺 小鼠 0.04 肝脏,肺,淋巴

　　注意:主要靶器官肝脏 实验剂量比食品中含量高10万倍 以上资料只能用于粗略危险评估

　　第六章 杂环胺、氯丙醇和丙烯酰胺

　　四、防止杂环胺危害的措施

　　1.改变不良烹调方式和饮食习惯 注意：温度越高、时间越长产生越多 少吃 熏、烤、炸、烘、煎、炒、烧 多吃 炖、煮、蒸、煨、焖 2. 增加蔬菜水果的摄入量 维生素、膳食纤维DF 3. 灭活处理?!次氯酸、过氧化氢、亚油酸 4. 制订食品中允许限量标准

　　§6-2 氯丙醇对食物的污染 Contamination of Chloropropanols in foods

　　第六章 杂环胺、氯丙醇和丙烯酰胺

　　一、化学结构和特性 甘油/丙三醇 上的“-OH”被“Cl”取代而形成 无色，易溶与多种溶剂

　　氯丙醇 Chloropropanols

　　第六章 杂环胺、氯丙醇和丙烯酰胺

　　二、来源和污染多的食品 植物蛋白质、废弃蛋白质/脂肪 盐酸水解 产品： 水解植物蛋白(hydrolyzed vegetable protein，HVP) 水解蛋白粉 目前原乳及乳粉掺假物 污染食物 1、调味品：酱油、蚝油、鸡精 2、快餐、方便面汤料 3、油炸淀粉性食品 膨化休闲食品

　　第六章 杂环胺、氯丙醇和丙烯酰胺

　　三、毒性 1、急性、亚急性毒性/一般毒性 中等毒力 肾脏毒 2、生殖毒性 降低男性生殖能力 3、神经毒性 4、遗传毒性 致突变 5、致癌性 动物致癌

　　第六章 杂环胺、氯丙醇和丙烯酰胺

　　§6-3 丙烯酰胺 acrylamide，AA

　　一、结构和特性 常温结晶，溶水、甲醇、乙醇多种溶剂。 O H2C=CH-C-NH2

　　第六章 杂环胺、氯丙醇和丙烯酰胺

　　一、来源和污染多的食物 AA 主要由 天门冬氨酸(Asp)与 还原糖 在高温加热过程中发生 美拉德反应(Maillard reaction)生成。 还原糖 ：有游离醛基和酮基的单糖和双糖。

　　第六章 杂环胺、氯丙醇和丙烯酰胺

　　污染多的食物： 1、高温加工的 薯类、谷类 高淀粉食物 尤其炸薯类(炸薯条、炸薯片……)。 2、炸鸡、爆米花、咖啡、 饼干、面包褐变层。 140～180℃AA 形成适宜温度。

　　第六章 杂环胺、氯丙醇和丙烯酰胺

　　三、毒性 1、一般毒性 中等毒力 2、神经毒 3、遗传毒性 4、生殖毒性 5、致癌性 IARC 划定为Ⅱ A 类致癌物

　　第六章 杂环胺、氯丙醇和丙烯酰胺

　　四、预防措施 1.改变不良烹调方式和饮食习惯 少吃油炸食品 注意：温度越高、时间越长产生越多 少吃 熏、烤、炸、烘、煎、炒、烧 多吃 炖、煮、蒸、煨、焖 2、探索加工新工艺配方，使用AA合成阻断剂 3、建立标准，检测监控

　　第六章 杂环胺、氯丙醇和丙烯酰胺

　　资料：癌症IARC对癌症的划分

　　IARC 化学物分为四类： Ⅰ类，对人致癌性证据充分 Ⅱ类， A组 对人致癌性证据有限，但对动物致癌性证据充分; B组 人致癌性证据有限，对动物致癌性证据也不充分; Ⅲ类，现有证据未能对人类致癌性进行分级评价; Ⅳ类，对人可能是非致癌物。

　　第六章 杂环胺、氯丙醇和丙烯酰胺

　　遗传毒性致癌物 大部分“经典”的有机致癌物基本上属于这一大类。 直接致癌物(direct acting carcinogen) 间接致癌物(indirect acting carcinogen) 前致癌物(procarcinogen) 终致癌物(ultimate carcinogen) 近似致癌物(proximate carcinogen) 无机致癌物 非遗传毒性致癌物 指根据目前的试验证明不能与DNA发生反应的致癌物。 (1)促癌剂 (2)细胞毒物 最老的理论认为慢性刺激可以致癌，目前认为导致细胞死亡的物质可引起代偿性增生，以致发生肿瘤。 (3)激素 40年前就发现雌性激素可引起动物肿瘤。以后发现多数干扰内分泌器官功能的物质可使这些器官的肿瘤增多。 (4)免疫抑制剂 (5)固态物质 啮齿动物皮下包埋塑料后，经过较长的潜伏期，可导致肉瘤形成。 (6)过氧化物酶体增生剂 暂未确定遗传毒性的致癌物 其他划分 确认致癌物(proved carcinogen)、可疑致癌物(suspected carcinogen)、潜在致癌物(potential carcinogen)。 此外还有按化学结构分如烷化类、多环芳烃类、亚硝胺类、植物毒素类和金属类等。

　　End