维生素和辅酶.ppt

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　　1张

　　第六章维生素和辅酶

　　1.维生素B1与羧化辅酶 2.维生素B2与黄素辅酶 3.泛酸和辅酶A 4.维生素PP和辅酶Ⅰ、辅酶Ⅱ 5.维生素B6和磷酸吡哆醛 6.生物素 7.叶酸和叶酸辅酶

　　8.维生素B12和B12辅酶 9.维生素C 10.维生素A 11.维生素D 12.维生素E 13.维生素K

　　2张

　　维生素是维持生物正常生命过程所必需的一类小分子有机物，需要量很少，但对维持健康十分重要。维生素不能供给机体热能，也不能作为构成机体组织的物质，其主要功能是通过作为辅酶的成分调节机体代谢。长期缺乏任何一种维生素都会导致相应的疾病(维生素缺乏症)。

　　最早分离出的维生素(维生素B1)是一种胺类(amine)，将维生素取名为Vitamine(生命胺，最初中译为维他命)，但并非所有的维生素都含氨基，改为Vitamin(V)。

　　生物对维生素的需要情况取决于： 1. 在代谢过程中是否需要; 2. 自身能否合成。

　　3张

　　肝、胆疾病可阻碍维生素的吸收。

　　长期口服抗生素可抑制肠道菌生长，引起Vk、生物素、叶酸、泛酸等的缺乏。

　　妊娠、哺乳、强体力劳动、高温操作，维生素B1和B2的需要量相应增加。

　　医疗上用维生素防治维生素不足而引起的疾病。

　　长期大量使用维生素A和维生素D会引起中毒;维生素B1用量过多会引起周围神经痛觉缺失;长期大量使用维生素B12会引起红细胞过多;口服维生素C过多可破坏膳食中维生素B12而引起贫血。

　　4张

　　维生素

　　水溶性维生素

　　脂溶性维生素

　　维生素B族(B1、B2、泛酸、维生素PP、B6、生物素、叶酸，B12)和维生素C等。

　　维生素A、D、E、K等

　　5张

　　一、维生素B1

　　(Gp:) N

　　(Gp:) —C—CH3

　　(Gp:) HC

　　(Gp:) C—CH2CH2OH

　　(Gp:) S

　　(Gp:) Cl

　　维生素B1由一含S的噻唑环和一含NH2的嘧啶环组成，又称硫胺(素)(Thiamine)。

　　(Gp:) NH2·HCl

　　(Gp:) 3HC

　　(Gp:) CH2

　　(Gp:) P

　　焦磷酸硫胺素(TTP)

　　硫胺素 + ATP

　　Mg2+

　　硫胺素激酶

　　TPP + AMP

　　6张

　　主要功能：

　　1.以辅酶方式参加糖的分解代谢。TPP是脱羧酶、脱氢酶的辅酶。功能部位在噻唑环的C2上。

　　2. 促进年幼动物的发育。维生素B1促进肠胃蠕动，增加消化液的分泌，因而能促进食欲。

　　3.保护神经系统。促进糖代谢，为神经活动提供能量，又能抑制胆碱酯酶的活性。

　　缺乏症：

　　1. 脚气病

　　2. 中枢神经和肠胃患糖代谢失常

　　性质和来源

　　7张

　　—— 因维生素B1严重缺乏而引起的多发性神经炎。患者的周围神经末梢及臂神经丛均有发炎和退化现象，伴有心界扩大、心肌受累、四肢麻木、肌肉瘦弱、烦躁易怒和食欲不振等症状。同时因丙酮酸脱羧作用受阻，组织和血液中乳酸量大增，湿性脚气病还伴有下肢水肿。

　　脚气病

　　8张

　　缺乏维生素B1不仅周围神经的结构和功能受损，中枢神经系统也同样受害。因为神经系统(特别的大脑)所需的能量，基本由血糖氧化供给，当糖代谢受阻时，神经组织也就发生反常现象。

　　9张

　　维生素B1盐酸盐为无色结晶，溶于水，在酸性溶液中稳定，在中性和碱性溶液中易被氧化。在普通烹调条件下损失并不大。有特殊香气，微苦。

　　酵母中含维生素B1最多，其他食物中含量多不高。五谷类多集中在胚芽及皮层中。瘦肉、核果和蛋类的含量也较多。酵母、细菌和高等植物能合成维生素B1。

　　10张

　　二、维生素B2和黄素辅酶

　　维生素B2又称核黄素(riboflavin)，是一种核糖醇与6，7—二甲基异咯嗪的缩合物，在自然界多与蛋白质结合成黄素蛋白。

　　(Gp:) H2C—C—C—C—CH

　　(Gp:) OH

　　(Gp:) H

　　1′

　　2′

　　3′

　　4′

　　5′

　　(Gp:) N

　　(Gp:) C

　　(Gp:) O

　　(Gp:) NH

　　(Gp:) O

　　(Gp:) CH3

　　核糖醇基

　　异咯嗪基

　　维生素B2为橘黄色的针状晶体，味苦，微溶于水，极易溶于碱性溶液，对光和碱不稳定

　　11张

　　(Gp:) H2C—C—C—C—CH2OH

　　(Gp:) OH

　　(Gp:) H

　　(Gp:) N

　　(Gp:) C

　　(Gp:) O

　　(Gp:) NH

　　(Gp:) O

　　(Gp:) CH3

　　(Gp:) -O—P=O

　　(Gp:) O

　　(Gp:) O-

　　FMN，flavin mononucleotide

　　(Gp:) O

　　(Gp:) H2C

　　(Gp:) OH

　　(Gp:) 1′

　　(Gp:) 2′

　　(Gp:) 3′

　　(Gp:) 4′

　　(Gp:) 5′

　　(Gp:) N

　　(Gp:) H

　　(Gp:) 9

　　(Gp:) -O—P=O

　　(Gp:) O

　　FAD，flavin adenine dinucleotide

　　VB2 + ATP → FMN + ADP FMN + ATP → FAD +PPi

　　12张

　　(Gp:) N

　　(Gp:) C

　　(Gp:) O

　　(Gp:) NH

　　(Gp:) O

　　(Gp:) CH3

　　(Gp:) R

　　(Gp:) 10

　　(Gp:) 1

　　(Gp:) N

　　(Gp:) C

　　(Gp:) O

　　(Gp:) NH

　　(Gp:) O

　　(Gp:) CH3

　　(Gp:) H

　　(Gp:) R

　　(Gp:) +2H

　　(Gp:) H2-

　　维生素B2的生理功能是作为递氢辅酶，参与生物氧化作用。

　　维生素B2每人每天需要量：儿童0.6mg，成人1.6mg。动物体内不能合成维生素B2。过量则排出。

　　膳食中长期缺乏维生素B2，眼角膜和口角血管增生，引起白内障、眼角膜炎、舌炎和阴囊炎等。

　　13张

　　三、泛酸(维生素B3)和辅酶A

　　(Gp:) CH2-C—C—C-N-CH2-CH2-COOH

　　(Gp:) H3C

　　(Gp:) OH

　　(Gp:) H

　　(Gp:) O

　　(Gp:) H

　　(Gp:) OH

　　α,γ-二羟-β,β-二甲基丁酸

　　β-丙氨酸

　　(Gp:) NH-CH2-CH2-SH

　　巯基乙胺

　　(Gp:) O

　　(Gp:) OH2C

　　(Gp:) O

　　(Gp:) OH

　　(Gp:) 1′

　　(Gp:) 2′

　　(Gp:) 3′

　　(Gp:) 4′

　　(Gp:) 5′

　　(Gp:) N

　　(Gp:) H

　　(Gp:) 9

　　(Gp:) P

　　(Gp:) -O—

　　(Gp:) O

　　(Gp:) ‖

　　(Gp:) P

　　(Gp:) O-

　　(Gp:) O—

　　(Gp:) O

　　(Gp:) ‖

　　(Gp:) P

　　(Gp:) -O—

　　(Gp:) O

　　(Gp:) ‖

　　(Gp:) O-

　　(Gp:) NH2

　　辅酶A(CoASH)

　　14张

　　泛酸为淡黄色粘性油状物，溶于水和醋酸，不溶于氯仿和苯，在中性溶液中对湿热、氧化和还原都稳定。

　　泛酸的生物功能是以CoA形式参加代谢，是酰基的载体，是体内酰化酶的辅酶，对糖、脂、蛋白质代谢过程中的乙酰基转移有重要作用。

　　成人每天需要量为5~10mg，一般膳食的泛酸含量丰富。大白鼠缺乏泛酸，毛发边灰白，并自行脱落，毛与皮的色素形成可能与泛酸有关。

　　15张

　　四、维生素PP和辅酶Ⅰ、辅酶Ⅱ

　　维生素PP过去称抗赖皮病维生素或维生素B5，包括尼克酸(烟酸)和尼克酰胺。尼克酰胺的副作用较小(如引起面部、颈部发赤发痒和烧灼感)，医疗及营养上多用尼克酰胺。尼克酰胺为维生素B5的化学名。

　　(Gp:) N

　　(Gp:) COOH

　　尼克酸(nicotinic acid)

　　(Gp:) N

　　(Gp:) CONH2

　　尼克酰胺(nicotinamide)

　　16张

　　(Gp:) N

　　(Gp:) CONH2

　　(Gp:) O

　　(Gp:) OH2C

　　(Gp:) OH

　　(Gp:) N

　　(Gp:) H

　　(Gp:) 9

　　(Gp:) P

　　(Gp:)

　　(Gp:) -O—

　　(Gp:) O

　　(Gp:) ‖

　　(Gp:) NH2

　　(Gp:) O

　　(Gp:) H2C

　　(Gp:) OH

　　(Gp:) P = O

　　(Gp:) -O—

　　(Gp:) O

　　(Gp:)

　　尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸(nicotinamide adenine dinucleotide，NAD+)

　　(Gp:) P

　　尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(nicotinamide adenine dinucleotide phosphate，NADP+)

　　Nicotinic acid + PRPP + ATP→NAD+

　　NAD+ + ATP → NADP+ +PPi

　　17张

　　尼克酸及尼克酰胺为无色晶体，前者熔点为236℃，后者熔点为129~131℃，是维生素中较稳定的，不被光、空气及热破坏。溶于水及酒精。与溴化氰作用产生黄绿色化合物，可作为定量基础。

　　功能：

　　1.以NAD+或NADP+形式作为脱氢酶的辅酶而起到递氢体的作用。

　　(Gp:) N

　　(Gp:) CONH2

　　(Gp:) R

　　+2H

　　(Gp:) N

　　(Gp:) CONH2

　　(Gp:) R

　　(Gp:) H

　　-2H

　　(Gp:) NAD(P)+

　　(Gp:) +2H

　　(Gp:) -2H

　　(Gp:) NAD(P)H + H+

　　18张

　　2. 维持神经组织的健康。尼克酰胺对中枢及交感神经系统有维护作用，缺乏，则常产生神经损害和精神紊乱。

　　3. 促进微生物生长。

　　4.尼克酸可使血管扩张，使皮肤发赤发痒，尼克酰胺无此作用。大剂量尼克酸有降低血浆胆固醇和脂肪的作用。

　　缺乏症

　　膳食中长期缺乏维生素PP所引起的疾病为对称性皮炎，又叫赖皮病(pellagra)。在狗生黑舌病。赖皮病患者的中枢及交感神经系统、皮肤、胃、肠等皆受不良影响。主要症状为对称性皮炎，消化道炎和神经损害与精神紊乱，两手及其裸露部位呈现对称性皮炎。中枢神经方面的症状为头痛、头昏、易刺激、抑郁等。Trp可转变为尼克酰胺，以玉米为主食易患缺乏症(玉米中Trp贫乏)。

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　　五、维生素B6和磷酸吡哆醛

　　维生素B6又称吡哆素，包括吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺。

　　(Gp:) N

　　(Gp:) CH2OH

　　(Gp:) HO

　　(Gp:) H3C

　　吡哆醇(pyridoxol)

　　(Gp:) N

　　(Gp:) CH2OH

　　(Gp:) CHO

　　(Gp:) HO

　　(Gp:) H3C

　　吡哆醛(pyridoxal)

　　(Gp:) N

　　(Gp:) CH2OH

　　(Gp:) CH2NH2

　　(Gp:) HO

　　(Gp:) H3C

　　吡哆胺(pyridoxamine)

　　20张

　　(Gp:) N

　　(Gp:) CH2O—

　　(Gp:) CHO

　　(Gp:) HO

　　(Gp:) H3C

　　(Gp:) P

　　(磷酸吡哆醛， PLP)

　　吡哆醇

　　吡哆醇氧化酶

　　吡哆醛

　　吡哆胺

　　吡哆胺转氨酶

　　(Gp:) ATP

　　(Gp:) ADP

　　磷酸吡哆醇

　　磷酸吡哆醇氧化酶

　　磷酸吡哆醛

　　磷酸吡哆胺转氨酶

　　磷酸吡哆胺

　　(Gp:) ATP

　　(Gp:) ADP

　　激酶

　　(Gp:) ATP

　　(Gp:) ADP

　　21张

　　吡哆素为无色晶体，易溶于水及乙醇，在酸液中稳定，在碱液中易被破坏，对光不稳定，吡哆醇耐热，吡哆醛和吡哆胺不耐高温。

　　吡哆素 + FeCl3 → 红色产物

　　吡哆素 + 重氮化对一氨基苯磺酸 → 橘红色产物

　　吡哆素 + 2，6-二氯醌氯亚胺 → 蓝色产物

　　功能：

　　作为辅酶参加多种代谢反应，包括脱羧、转氨、氨基酸内消旋、Trp代谢(包括Trp→ nicotinamide)、含硫氨基酸的脱硫、羟基氨基酸的代谢和氨基酸的脱水等。

　　缺乏症：导致皮肤、中枢神经系统和造血机构的损害。

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　　六、生物素

　　生物素(维生素B7)为含硫维生素，其结构可视为由尿素与硫戊烷环结合而成，并有一个C5酸枝链。

　　(Gp:) HN

　　(Gp:) NH

　　(Gp:) C

　　(Gp:) O

　　尿素部分

　　(Gp:) HC

　　(Gp:) CH

　　(Gp:) H2C

　　(Gp:) CH

　　(Gp:) S

　　硫戊烷环部分

　　(CH2)4COOH

　　C5酸根部分

　　生物素(bioton)

　　尿素环上的一个N可与CO2结合

　　23张

　　生物素是细长针状的晶体，熔点232℃，耐热和耐酸、碱，微溶于水。

　　功能：生物素是多种羧化酶的辅酶，在CO2固定反应中起重要作用。

　　缺乏症：人体一般不会发生生物素缺乏。大白鼠严重缺乏时，后脚瘫痪，广泛的皮肤病、脱毛和神经过敏。人类缺少生物素可能导致皮炎、肌肉疼痛、感觉过敏、怠倦、厌食、轻度贫血等。

　　24张

　　七、叶酸和叶酸辅酶

　　叶酸(folic acid)即维生素B11，由蝶呤啶、对氨基苯甲酸与L-谷氨酸连接而成。

　　叶酸为鲜黄色物质，微溶于水，在水溶液中易被光破坏

　　叶酸的5、6、7、8位置，在NADPH2存在下，可被还原成四氢叶酸(FH4或THFA)。四氢叶酸的N5 和N10位可与多种一碳单位结合作为它们的载体。

　　功能：THFA是转一碳基团酶系的辅酶，主要的生理功能： Gly → Ser 参与嘌呤环的合成 dUMP → TMP 高半光氨酸 → Cys

　　缺乏症：叶酸缺乏时，红细胞的发育受到影响，造成巨红细胞性贫血症。

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　　八、维生素B12和B12辅酶

　　含钴的化合物，又称钴胺素(cyanocobalamine)。维生素B12的发现是多年研究恶性贫血症(即巨初红细胞症)的结果。最初发现服用全肝可控制恶性贫血症状，在1948年从肝脏中分离出一种具有控制恶性贫血效果的红色晶体物质，定名为维生素B12。

　　在自然界中只有微生物能合成维生素B12。

　　维生素B12是含三价钴的多环系化合物，其经验式为C63H88O14N14RCo。其结构式经多次修正，至1963年确定。1973年完成人工合成。

　　微生素B12为深红色晶体，熔点甚高，溶于水、乙醇和丙酮，不溶于氯仿。微生素B12晶体及水溶液都相当稳定。但酸、碱、日光、氧化和还原都使之破坏，有光活性。

　　26张

　　功能：

　　1.促进某些化合物的异构作用。

　　2.促进甲基转移作用。

　　3.维持SH的还原型状态。

　　4.促进核酸和蛋白质的生物合成。

　　5.维持造血机构的正常运转。

　　6.促进上皮组织细胞的新生。

　　缺乏症：

　　1.儿童及幼龄动物发育不良。

　　2.消化道上皮组织细胞失常。

　　3.造血器官功能失常，不能正常产生红血细胞，导致恶性贫血。

　　27张

　　4.髓磷脂的生物合成减少，引起神经系统的损害，表现症状为手足麻木、刺痛、体位不易维持平衡、肌肉动作不协调、忧郁易怒、思想迟缓和健忘等。

　　维生素B12的吸收需要一种胃壁细胞分泌的糖蛋白(称为内因子)，两者结合后才能被小肠吸收。恶性贫血患者的胃液中常缺乏内因子，须注射维生素B12治疗。

　　28张

　　九、维生素C

　　维生素C能防治坏血病，又称抗坏血酸(ascorbic acid)。

　　(Gp:) O=C

　　(Gp:) C—OH

　　(Gp:) HC

　　(Gp:) HO—C—H

　　(Gp:) CH2OH

　　(Gp:) O

　　(Gp:) O=C

　　(Gp:) C=O

　　(Gp:) HC

　　(Gp:) HO—C—H

　　(Gp:) CH2OH

　　(Gp:) O

　　-2H

　　+2H

　　[还原型]

　　[氧化型]

　　29张

　　抗坏血酸为无色晶体，熔点192℃，味酸，溶于水及乙醇。不耐热，易被光及空气氧化。

　　抗坏血酸可还原2，6-二氯靛酚使之褪色，亦可与2，4-二硝基苯肼结合成有色的腙，定性或定量测定。

　　功能：

　　1.促进各种支持组织及细胞间粘合物的形成。是脯氨酸羟化酶的辅酶。

　　2.对生物氧化有重要作用。

　　缺乏症：

　　坏血病：毛细血管易出血和齿、骨发育不全或退化。

　　30张

　　十、维生素A

　　维生素A只存在于动物性食物中，包括A1 和 A2两种。A1即视黄醇，主要存在于咸水鱼的肝脏;A2即3-脱氢视黄醇，主要存在于淡水鱼肝脏。在高等植物和动物中普遍存在的β-胡萝卜素可转变为维生素A。

　　(Gp:) CH2OH

　　视黄醇

　　3-脱氢视黄醇

　　31张

　　(Gp:) CH2OH

　　(Gp:) CHO

　　32张

　　维生素A1一般为黄色粘性油体，纯体可结晶为黄色三棱晶体，熔点63℃。维生素A2尚未制成晶体。

　　维生素A不溶于水，而溶于油脂和乙醇，易氧化，在无氧条件下，相当耐热。易被紫外光所破坏。在氯仿和乙醇溶液中，维生素A1的吸收峰在328nm，维生素A2的吸收峰在345nm及350nm。在乙醇溶液中，维生素A1与三氯化鏑作用产生的蓝色溶液在620nm处有一特殊吸收光带，维生素A2在693nm和697nm各有一吸收光带。

　　维生素A除了促进年幼动物生长外，其主要功能为维持上皮组织的健康及正常视觉，还有助于动物生殖和泌乳。

　　33张

　　缺乏症：

　　1.上皮组织结构改变，呈角质化。皮肤干燥，成磷状。呼吸道表皮组织改变，易受病菌侵袭。有的患者因肠胃黏膜表皮受损而引起腹泻。在儿童还偶有因缺乏A引起眼角膜和结膜变质，牙釉和骨质发育不全。大人、小孩长期缺乏维生素A都会导致泪腺分泌障碍产生干眼病(眼结膜炎)。动物缺乏维生素A，生殖和泌乳也不正常，易发生流产和缺奶。

　　2.视紫红质不足，对暗光适应能力减弱，发生夜盲症。

　　3.引起代谢失调，如某些器官的DNA含量减少，粘多糖(硫酸软骨素)的生物合成也受阻碍。

　　维生素A较易被正常肠道吸收，但不直接随尿排泄，因而摄取过量是有害的。

　　34张

　　十一、维生素D

　　维生素D具有抗佝偻病作用，又称抗佝偻病维生素。已确知有4种，即维生素D2、D3、D4、D5，均为类固醇衍生物，其中D2和D3较为重要。

　　只在动物体内含有维生素D，鱼肝油中含量最丰富。动、植物组织中含有能转化为维生素D的固醇类物质，经紫外光照射可转变为维生素D。目前尚不能用人工方法合成，只能用紫外光照射维生素D元的方法来制造。

　　维生素D为无色晶体，不溶于水而溶于油脂及脂溶剂，相当稳定，不易被酸、碱或氧化破坏。

　　35张

　　功能：

　　调节钙、磷代谢，维持血液正常的钙、磷浓度，从而促进钙化，使牙齿、骨骼发育正常。

　　缺乏症：