第六章 黄酮类化合物.ppt

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　　第六章 黄酮类化合物

　　第一节 概 述

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　　标题： 一、定义

　　1.经典的概念：指基本母核为2-苯基色原酮(2-phenylchromone)的一系列化合物。 2.现在黄酮类化合物是泛指两个苯环(A与B环)通过三个碳原子相互联结而成的一系列化合物。其基本碳架*

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　　二 、生物合成途径

　　莽草酸途径和乙酸-丙二酸途径，由一个桂皮酰辅酶A和三个丙二酰辅酶A在查耳酮合成酶的作用下生成查耳酮。生成的查尔酮，再经过异构化酶的作用形成二氢黄酮。二氢黄酮在各种酶的作用下，经转化而得到其它类型黄酮类化合物 。图见教材。

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　　三、主要的生理活性

　　1.对心血管的作用，如葛根总黄酮及葛根素(puerarin)、银杏叶总黄酮等具有扩张冠状血管作用 。芦丁(rutin)、橙皮苷(hesperidin)、d-儿茶素(d-catechin)等具有降低毛细血管脆性和异常通透性作用，可用作毛细血管性出血的止血药及治疗高血压、动脉硬化的辅助药 。 2.抗菌、抗病毒作用，如黄芩苷，木犀草素苷等。 3.止咳祛痰作用，如杜鹃素、甘草素和甘草苷等。

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　　四、分布及自然界存在形式

　　1. 黄酮类化合物类型多样，分布广泛，最集中分布于被子植物中。如黄酮类以唇形科、玄参科、爵麻科、苦苣苔科、菊科等植物中存在较多;黄酮醇类较广泛分布于双子叶植物;二氢黄酮类特别在蔷薇科、芸香科、豆科、杜鹃花科、菊科、姜科中分布较多;二氢黄酮醇类较普遍地存在于豆科植物中;异黄酮类以豆科蝶形花亚科和鸢尾科植物中存在较多。在裸子植物中也有存在，如双黄酮类多存在松柏纲、银杏纲和凤尾纲等植物中。

　　2.黄酮类化合物在植物体内大部分以与糖结合成苷的形式存在，一部分以游离形式存在。

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　　第二节 黄酮类化合物的结构与分类

　　第六章 黄酮类化合物

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　　一、黄酮的结构

　　1.基本结构* 2.取代基及黄酮苷*

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　　二、黄酮类化合物分类及典型化合物

　　1.黄酮类： 黄酮类即以2-苯基色原酮为基本母核，且3位上无含氧基团取代的一类化合物。 典型化合物： 芹菜素 木犀草素 黄芩苷

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　　2.黄酮醇类： 黄酮醇类的结构特点是在黄酮基本母核的3位上连有羟基或其他含氧基团。 典型化合物： 山柰酚 槲皮素 芦 丁 杨梅素

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　　3.二氢黄酮类： 二氢黄酮类结构可视为是黄酮基本母核的2、3位双键被氢化而成。 典型化合物： 橙皮素 橙皮苷 甘草素 甘草苷

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　　4.二氢黄酮醇类： 二氢黄酮醇类具有黄酮醇类的2、3位被氢化的基本母核，且常与相应的黄酮醇共存于同一植物体中。 典型化合物： 二氢槲皮素 二氢桑色素

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　　5.异黄酮类： 异黄酮类母核为3-苯基色原酮的结构，即B环连接在C环的3位上。 典型化合物： 大豆素、大豆苷、大豆素-7，4′-二葡萄糖苷、葛根素和葛根素木糖苷

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　　6.二氢异黄酮类： 二氢异黄酮类具有异黄酮的2、3位被氧化的基本母核。 典型化合物：紫檀素 三叶豆紫檀苷 高丽槐素 鱼藤酮

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　　7. 查尔酮类： 查耳酮类的结构特点是二氢黄酮C环的1、2位键断裂生成的开环衍生物，即三碳链不构成环。 与二氢黄酮关系： 典型化合物： 红花苷

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　　8. 二氢查尔酮类： 二氢查耳酮类为查耳酮α，β位双键氢化而成。此种类型在植物界分布极少，如蔷薇科梨属植物根皮和苹果种仁中含有的梨根苷(phloridzin)。 典型化合物： 梨根苷

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　　9. 橙酮类

　　10. 花色素类

　　11. 黄烷醇类

　　12. 双黄酮类

　　13.其他黄酮类